ZKX's LAB

碳正离子反应速度

2020-07-16知识8
有机化学,SN1和SN2具体怎么区分? 区别可以从以下几个方面来考虑: 1、亲核取代反应不同 SN1是单分子亲核取代反应,而SN2是双分子亲核取代反应;SN1反应速率只与一种反应物有关,是动力学一级反应。2、反应机理不同 SN1反应机理是分步进行的,反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,这个过程需要能量,是控制反应速率的一步,即慢的一步。当分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合,速率极快,是快的一步。而SN2反应是一步完成的,亲核试剂进攻底物形成新键与离去基团的断裂离开是同时进行的(称为协同步骤),而且底物的立体构型在此过程进行了翻转(Walden转换)。3、底物角度不同 SN1是底物自己掉一个基团下来,亲核试剂再接上去,SN2是亲核试剂把底物挤掉了一个基团。所以从底物的角度来说,SN2反应存在亲核试剂把底物上的一个基团挤过去的过程,因而基团大小(位阻效应)对反应影响很大,位阻越大,越不利于SN2反应。而SN1反应存在碳正离子中间体的过程,因而形成的碳正离子越稳定(怎样判断稳定性不再赘述),越利于SN1反应。4、亲核试剂的影响不同因为在SN2中,亲核试剂肩负着挤掉一个基团的重要使命,亲核试剂亲核性越强,则越利于SN2反应。而SN1反应不存在这个问题,因而亲核试剂... 为什么碳正离子越稳定,反应速率越快,产物比例越大? 这个牵涉到反应动力学研2113究。实际5261上SN1反应可以分解为离去基团4102离去得到碳正离子1653和碳正离子和进攻试剂结合两部分。前者是慢反应,又称为决速步骤,后者是快反应。所以总的来说,形成碳正离子就是很关键的一步。如果一个碳正离子容易生成,也就可以看做碳正离子的势能低,就可以认为它更稳定,那就整个取代反应就容易反应,也就是反应速率越快。至于产物比例大,那就是各种碳正离子的竞争,哪种碳正离子存在时间长,发生取代反应的几率就打,产物比例就大。 关于碳正离子稳定性是怎样比较的 碳正离子周围的2113基团越多则碳正5261离子越稳定。电荷越4102分散,正碳离子上正电荷越小,离子越稳1653定。1、甲基是排斥电子的取代基,正碳离子上甲基越多,正电荷越小,越稳定。2、正碳离子能和π键共轭,可以分散正碳离子上的电荷,正碳离子稳定。大体上说,具有芳香性的环状碳正离子(比如环丙烯正离子、环庚三烯正离子)最稳定,其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子(比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙基正离子),再次是叔碳正离子,再次仲碳正离子,再次伯碳正离子,再次甲基正离子。拓展资料碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物。与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子。经典的碳正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态,三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成σ键,构成一个平面,键角接近120°,碳原子剩下的p轨道与这个平面垂直,p轨道中无电子。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。参考资料:百度百科-碳正离子 亲核取代反应的活性顺序,亲电取代反应的活性顺序,碳正离子的稳定性,有机物的酸碱性大小比较? 共2个回答 关注 1)亲核取代反应: 亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。在反应过程中,取代基团提供形成新键的... 怎样判断是sn1还是sn2机理啊 1、在Sn1反应中由于生成了碳2113正离子中间体,所以重5261排是这种反应的重要特4102征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果1653一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。但要注意,如果某亲核取代反应中没有重排,则不能否定Sn1机理存在的可能性,因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排。2、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。3、具有旋光性的反应底物(中心碳原子为手性碳)进行Sn1反应时,由于生成的碳正离子具有sp2平面构型,亲核试剂可以从平面两侧与其结合,取代产物为几乎等量的一对对映体,但实际上往往只能得到部分消旋产物。4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。5、以卤代烃为例,一般情况下,各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应。叔卤倾向于按Sn1机理反应;甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应;仲卤居中,或者按Sn1,或者按Sn2,或者兼而有之,主要决定于反应条件。由于烯丙型和苄基型卤代烃在... 怎样区分SN1和SN2反应? SN1和SN2反应的区别方法:1、从重排现象中区分:在Sn1反应中由于生成了碳正离子中间体,所以重排是这种反应的重要特征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代... 自由基和碳正离子区别 我想问一下,分子键的断裂有几种形式,是哪几种,知道了这个,烯丙基自由基和烯丙基碳正离子子的区别就一目了然了 烯烃与氢溴酸发生加成反应,为什么丙烯活性大于乙烯,从反应活性中间体碳正离子稳定性对反应速度的影响角度? 基础有机里对这个问题的解释比较武断: ...[1]https://doi.org/10.1039/A606562G^[2]https://doi.org/10.1063/1.1734215^[3]https://doi.org/10.1021/jo0017032 亲核取代反应的活性 RX可发生的一类重要反应是SN1和SN2反应。活性次序有:伯RX活性最大,仲RX活性稍低,叔RX活性最小。需要指出来的是烯丙型RX and 苄基型RX,发生SN2反应的活性也是非常大的,... 反应活性 反应速率 与碳正离子 稳定性的关系 越稳定的碳正离子越易形成,反应活性和反应速率越高

#试剂#碳正离子#亲核试剂

随机阅读

qrcode
访问手机版