甲醛和酮可以发生羟醛缩合吗 羟醛缩合具有α-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛.在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α-氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮.这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合（aldolcondensation）.通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链.羟醛缩合反应历程，以乙醛为例说明如下：第一步，碱与乙醛中的α-氢结合，形成一个烯醇负离子或负碳离子：第二步是这个负离子作为亲核试剂，立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子，发生加成反应后生成一个中间负离子（烷氧负离子）.第三步，烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH.稀酸也能使醛生成羟醛，但反应历程不同.酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛.生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛.凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水.这是因为α-氢比较活泼，并且。
醇醛缩合的反应机理 羟醛缩合：具有α-H的醛或酮，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。。
羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合从机理上2113讲，是碳负离子对羰基碳的亲核5261加成。醛或酮4102分子中的羰基结构使1653α 碳原子上的氢原子具有较大的活性，在酸性催化剂作用下，羰基氧原子质子化，增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物，达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐，紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成，形成新的碳 碳单键，得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼，含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α，β 不饱和醛或酮。
