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下列离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子 醇脱水生成烯烃时发生的碳正离子重排反应

2020-10-17知识21

怎样区分SN1和SN2反应? SN1和SN2反应的区别2113方法:1、从重排现象5261中区分:在Sn1反应中由于生成4102了碳正离子中间体,1653所以重排是这种反应的重要特征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。2、从瓦尔登转化中区分:瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。3、从混合机理区域中区分:一般认为,Sn1和Sn2是亲核取代反应的两个极限机理,在这两个极限机理之间还存在着一个具有不同程度的Sn1和Sn2混合机理区域。离子对机理能够把Sn1和Sn2及其他情况统一起来,是一种比较完整的亲和取代机理。4、亲核试剂区分:在Sn1反应中,反应速度只决定于RX的解离,而与亲核试剂无关。因此亲核试剂的性质对Sn1的反应活性无明显影响。而在Sn2反应中,亲核试剂的亲核性越强,浓度越大,其反应速度就越快。在卤代烃的亲核取代反应中,用强的亲核试剂倾向于Sn2机理,用弱的亲核。

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碳正离子稳定性的大小比较方法

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有哪些反应主要是遵循反马氏规则 游离62616964757a686964616fe58685e5aeb931333431363037基加成反应、硼氢化-氧化反应、炔烃的亲电加成反应遵循反马氏规则。在光及过氧化物作用下,发生了游离基加成反应(参见过氧化物效应),反马氏规则。反马氏规则的一个例子是吸电子基团取代的烯烃与亲电试剂的反应。受诱导效应影响,当烯烃双键碳上连有-CF3等吸电子基时,由于强吸电子基的存在。其吸电子效应通过δ键传到双键使双键发生极化,中间双键碳较负一些,也就是含氢较少的双键碳电子云密度高一些于是氢加到中间碳上,即反马氏规则的产物。硼氢化-氧化反应也是常见的反马氏规则反应之一。这个反应中硼原子是亲电性的(δ+),倾向于取代较少的双键碳结合,使该碳原子带有部分负电荷,将正电荷留给另外一个双键碳,(部分)形成较稳定的碳正离子。扩展资料马氏规则规定:在烯烃的亲电加成反应中,加成试剂的带正电性基团将加到烯烃双键(或叁键)带取代基较少(或含氢较多)的碳原子上。它阐明了在加成试剂与烯烃发生反应中,如果可能产生两种异构体时,为何往往只产生其中的一种的情况。例如,在卤化氢(HX)对异丁烯(2-甲基丙烯)的加成反应中,HX的正离子H连接到双键末端的碳原子上,也即含氢较多的双。

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碳正离子重排的反应机理?

#亲核试剂#碳正离子#反马氏规则#碳碳双键#重排反应

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