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在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应 在稀碱羟醛缩合反应

2020-10-18知识9

羟醛缩合与克莱森缩合反应最大的相同点是什么 都是亲核取代反应

在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应 在稀碱羟醛缩合反应

羟醛缩合反应的反应历程 以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中 间负离子(烷氧负离子)。第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。具有α-氢的酮在稀碱作用下,虽然也能起这类缩合反应,但由于电子效应、空间效应的影响,反应难以进行,如用普通方法操作,基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如:丙酮在碱的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡体系中。

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2-甲基环己酮与甲醛在稀碱溶液中发生羟醛缩合反应,得到 2-甲基环己酮的6位碳上的两个α-H是不同的,缩合后的产物也就不同。

在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应 在稀碱羟醛缩合反应

甲醛能否发生羟醛缩合反应,为什么? 不能发生自身羟醛缩合反应,但可与有α—H的醛酮反应

#乙醛#甲基#环己酮#羟醛缩合#甲醛

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