在整部《水浒传》里，最为让人感到忧伤的，莫过于梁山好汉对方腊的讨伐：因为征伐方腊，梁山好汉中，有七十多人丧生。那么问题来了，梁山有一百多个好汉，而方腊麾下只有八名上将，方腊麾下又依靠什么给梁山好汉造成这样大的伤亡？原因很简单。
宋江、田虎、王庆和方腊，被开封的道君皇帝视为“四大寇”。不过，这“四大寇”里面，宋江的动机和其余三个，从始至终是不同的。如果比作四家新兴公司和赵宋集团抢市场的话，那么，方腊等人的目的是建设一个货真价实的企业，来和赵宋分庭抗礼甚至取而代之。这从田虎、方腊等人可以在各自的地盘上割据州县、建设政权这一点就可以看出来。
而宋江从始至终都没考虑建设割据政权，虽然号称“山东宋江”，但是比起其余三大寇，宋江简直徒有虚名：宋江的地盘，只有几座山头。说白了，如果说方腊等人筹办的是农民政权，那宋江就是个加强版山贼罢了。并且，宋江由于考虑要招安，那么，少不得需要“财务造假”：毕竟，想要把公司卖个好价钱，账目包装一定要好看。于是，在宋江的包装下，梁山集团一下子有了“一百单八将”。这其中，有太多凑数之辈：比如云里金刚宋万，那就是个小毛贼；段景住，就是个偷鸡摸狗的笨贼；宋清则全仗着自己的哥哥才得以上梁山。还有白日鼠白胜，其功夫，只怕街头几个瘪三，都能打趴下白胜。由此可见，一百单八将里面，太多欺世盗名的乌合之众。
梁山集团的实力
梁山集团在和朝廷的较量中，确实取得过几次大捷。不过，这几次大捷，很大程度上是依仗宋军统帅的无能，加上梁山有利的地形取得的。毕竟，道君皇帝派去进攻梁山的军队虽然多，但是其统帅，除了高俅这样踢球擅长打仗不擅长的奸臣以外，便是童贯这种太监。太监弄权或许独步天下，但是让太监带兵打仗，获胜的概率很低。不过即便这样，梁山集团还是感到很大压力，在依仗有利地理的优势下，才取得对朝廷大军的胜利。其实客观来说，如果大宋朝廷对梁山采取“围而不打”的政策：即派兵堵住梁山的交通要道，而后坐等梁山内乱，那么，依照梁山的实力，其覆灭也是早晚的事情。
不过，道君皇帝当然不知道这些，只道梁山集团实力庞大，而宋江则依仗这些虚假的业绩、加上财务包装，成功待价而沽，获得了朝廷的收购。不过，麻烦事儿也随后而来：由于梁山好汉的不俗实力，加之大宋朝廷考虑借刀杀人，于是，梁山集团从被招安开始，就被派去和辽国、田虎、王庆、方腊打仗。
在遭遇方腊之前，梁山集团可谓十分走运：大辽此时已经行将灭亡（按：征伐田虎的时候，山西北部已经是金人天下），田虎麾下有几位将领对田虎不满，而向梁山投诚，从而削弱田虎的实力；征王庆的时候，田虎麾下的降将悉数死于征伐王庆的战争，不过，王庆集团也为此元气大伤，从而让梁山可以以最小的成本消灭王庆。
不过，这好运，到征伐方腊的时候，算是用光了。
梁山集团遭遇方腊朝廷
方腊麾下有上将八位：石宝、方杰、王寅、司行方、庞万春、邓元觉、厉天闰、吕师囊。
虽然看似八位不多，但其实却足够成就一番霸业。就说三国吧！
曹操纵横天下，不过依靠“五子良将”；
刘备从无到有，军事上不过依靠“五虎上将”外加一个魏延。
袁绍称雄河北，其麾下也不过颜良文丑。
因为，战将的数量在于精，而不在于多。并且，衡量将领的标准也很重要。如果按照一个政权的标准来衡量梁山好汉的话，梁山里面能够得上良将的几乎寥寥无几：秦明和索超不过是下级军官，武松虽然武功极高，但却不熟悉作战——要知道，江湖功夫和两军对战，对套路是截然不同的。正如《倚天屠龙记》的里面，武林好汉遭遇元朝大军围攻的时候，即便是周芷若那样的高手，面对元军的战争也无计可施，于是，武林豪杰理解：为什么南宋武林高手那么多，却还依旧无法抵御元军入侵。
而方腊麾下的八上将，却都是按照政权建设和行军打仗的标准筛选出来的将领。宋江讨伐方腊，虽然看似投诚的农民军进攻继续战斗的农民军，但本质上，却是一群乌合之众进攻另一个新兴政权，单就这一点来说，梁山集团就吃了大亏。
其他因素
当然，梁山集团里面，如果仔细筛选，也能筛选一些可以和八上将对抗的人物：比如暗器高手张清、小李广花荣还有林冲、呼延灼，就是可以和八上将对抗的人物。宛如当年大宋军队进攻梁山一样，大宋军队的劣势，梁山充分继承了，而更为尴尬的是，对手要比梁山强大。
大宋军队的劣势在于腐败和不占据地理优势。
在梁山，梁山好汉只要把守关口，就可以阻挡朝廷军队，而在江南，梁山好汉需要攻打方腊的城池。攻打终究难于防守。很多将领都是因为攻打人家城池，因为地理不占优势的因素而丧命的：比如张顺、张清就是典型的例子。甚至于史进等七八位梁山好汉，因为遭遇庞万春的埋伏，而被庞万春的弓箭悉数射杀。
此外，江南水乡河道纵横，物产气候和山东不同，有的梁山好汉则因为不适应环境而落水死亡，甚至还有被毒蛇咬死的（比如中箭虎丁得孙）。
而最为要命的，则是朝廷的拆台。以往进攻大辽和田虎的时候，尽管梁山将领有受伤之辈，但因为神医安道全存在，而可以及时救治。征伐方腊的时候，安道全被朝廷强行调走，这导致很多梁山将领因为不适合江南的水土，而罹患重病最终丧命——这也是腐败的一种体现。
