说起上世纪初的旧上海，最绕不过的一个人那就是杜月笙，被人称上海皇帝，中国第一帮主，黑白两道通吃。他表面文质彬彬，很讲义气，却心狠手辣，为虎作伥，在上海就没有他办不了的事，其富有传奇的一生，至今已逾百年，人们依然津津乐道。
先不说其他，单说杜月笙当年出行的座驾，那年代，不象现在满大街都是小车，有一辆自行车都算是富豪了，出门能坐个黄包车就算高级享受，要是有汽车的人，都是洋人或非富即贵的人，杜月笙却拥有汽车9辆，司机和助手18个，他的车牌是7777。要知道，上海滩车牌四个连号的那更是体面人物，比如3333是上海滩大律师鄂森，4444号为盛宣怀四子盛老四夺得，5555号则为虞洽卿之婿江一平大律师夺得，好的车牌要二三十两黄金才能拿到手。
所以，在上海滩的三大亨里，要说名头最响，声望最高，实力最强，人称“三百年黑帮第一人”，然而，这样一名叱咤风云的黑帮老大，他的成长轨迹令人感慨万端，因为他早年父母双亡，是靠亲戚抚养长大，少年时期为了生计独自前往上海打拼机缘巧合进了入青帮，因为人机灵一步步被一些小头目看中，于是坐上了青帮老大的交椅。
那么，这名水果小贩到黑帮老大，从小混混到大人物，从流氓地痞到社会名流，被黎元洪评价：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”“曲鳝修成了龙”的杜月笙，他究有什么过人的本领呢？
杜月笙的发迹，最最重要的一点，那就是找到了一座重要的靠山，军统特务头子戴笠。可以想象，在民国乱世里，一个地方的流氓头子，黑社会老大，要是在手握重兵，有枪有炮的军阀的眼中，根本算不上什么，这一点，杜月笙的恩师黄金荣被军阀的儿子卢小嘉弄得灰溜溜的，对他触动很大，因此，找到戴笠是他一生最大的赌注。
当年，没有混出头的小流氓戴笠，27岁从浙江江山老家怀着梦想来到了上海滩闯世界，一直好赌练了手掷骰子的绝活，他喜欢到赌场出钱赢钱，而后屡试不爽，但有一回被抓了现行，坏了赌场规矩。
赌场的马仔要收拾戴笠，他很冷静，声称要见赌场的大老板，于是他见到了杜月笙。
杜月笙见戴笠毫不惧怕，就让他给自己表演出千，戴笠不卑不亢，将自己的技术全盘托出，杜月笙一看这个年轻人有胆有识，颇有前途，便放了戴笠一马，还跟他结为把兄弟。
随后，不甘久居人下戴笠决定南下广州，报考黄埔军校，而杜月笙与蒋介石也是老相识，就送戴笠1000块银元，戴笠从此投入蒋介石麾下，一手创建军统，一路飞黄腾达。戴笠知恩图报，后期对杜月笙颇为照顾，成杜月笙最大的保护伞。
杜月笙的女儿杜美如曾回忆说：“我看见他（戴笠）就发抖，他那两只眼睛，眼珠子又黑又亮，好像一看就能看到我的后脑勺，杀气好重，叫人很害怕。他和父亲见面，家里的所有人都要把门关起来，我们都得呆在屋里，不能出来。”
杜美如生于1930年，生于一个动荡的年代，原本是一种不幸，但杜美如的命运却是令世人艳羡的。她虽生于乱世，然却生在杜家，作为杜月笙与京剧名伶姚玉兰之长女，杜美如真可谓是集万千宠爱于一身，妥妥的一位富家千金。
杜美如从小就被父母疼爱有加，从没受过委屈。值得注意的是，杜美如虽然饱受疼爱，但并没有因此放下学业。她从小就开始接受近乎严格的教育，正是这一段求学经历，养成了她坚强的性格。
在杜月笙的孩子杜美如看来，自己的父亲是个大人物，从不害怕任何人，但对戴笠却十分害怕。在一次访谈中，特意提到她第一次见到戴笠时的印象，感觉戴笠的眼神恐怖，不怒自威，说戴笠的“威”好大。
戴笠因为脸长嘴大而被别人称之为“马脸”，当别人说他长得像马时，他不但不生气，反而还会很高兴。
杜月笙之所以惧怕戴笠，是因为戴笠的特殊地位和显赫权力，尽管表面上他对杜月笙仍很尊敬，不过他的特殊地位和显赫权力让杜月笙也对他畏惧三分，无论公事私事，杜月笙对戴笠都不敢耍心眼儿，特别是抗战爆发后，军统权势空前膨胀。
正当杜月笙最风光最惬意，权势要发展到了顶峰的时候，1946年3月17日，戴笠乘坐的飞机意外撞山坠毁，戴笠失事身亡。消息传来，受到刺激，精神状态变得不正常了，这位喜怒不形于色的上海滩大佬竟然脸色大变，险些崩溃。
他的女儿杜美如回忆说，父亲看上去非常伤心，嘴里不停喊“完了，完了”，当时我家住在七楼，父亲拉开窗帘就要就要跳楼，还好被子女制止，直到数月以后才逐渐恢复，但再无往日雄风。
戴笠这一去，杜月笙心里极度分裂，一棵大树就这样倒了，自己的保护伞也就彻底没了，立刻感到孤立无援，嗅到危险的气息。从此两人黑白搭档，互为盟友，互相提携的情形交一去一不返，曾经风光一时，纵横十里洋场，称霸上海滩的日子也即将过去。所以这也是他心情郁闷，崩溃的重要原因。
随后，杜月笙携家人子女来到香港，两年后的1951年夏天，杜月笙的身体越来越不好，已经病入膏肓。无法治愈。在8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。走完了他人生的旅程。
她的女儿杜美如后来嫁给一名空军中校，并在约旦开了第一家中餐馆，当起了老板娘，光阴荏苒，时间来到了2017年，87岁高龄的杜美如夫妇来到了杜月笙早年的居住地——上海杜公馆。她惊讶地发现，杜公馆正门上竟然刻着“竹苞松茂”四个大字，杜美如不禁感叹：这门中的四个字，竟然包含着自己丈夫蒯松茂的名字。真可谓是无巧不成书，两人激动地在门门留下合影。
