这个题目其实不准确。准确地说，是“贾母为什么要把女儿贾敏嫁给林如海？”或者“贾赦贾政兄弟为什么要把妹妹嫁给林如海？”
根据《红楼梦》里所描写的，没有一桩婚事，是出于男女当事人的主张，只能由长辈来决定。贾母的丈夫贾代善早死，贾敏的婚事，要么由母亲主张，要么贾母“夫死从子”，听从儿子们的主张。
但是，从八十回《红楼梦》中的描写来看，赦政兄弟对母亲是很顺从的，至少表面上如此。现在贾母已经老了，当初年轻时一定更有魄力。“我这些儿女，所疼者偏有”贾敏，贾母怎么会把女儿的婚姻大事决定权，交到两个儿子手上？
贾母是怎样看中林如海、招为东床快婿的？是不是像《西游记》是唐僧的父母那样，高中状元（探花），然后绣楼抛绣球、正砸中状元（探花）郎？
当然不会这样戏剧化。而林如海携眷到扬州赴任时，是“前科的探花”，一年后贾敏就病逝了。从时间上推算，林如海应该是先结婚、后中探花的。
也就是说，当初林如海与贾敏结婚的时候，或者说是贾母看中林如海的时候，林如海还只是一个侯爵家庭的子弟，并且“没甚亲支近派”，并且已经到了无爵可袭的第五代。
世家子弟，即使不袭爵，也不难当官。贾赦就说过：“咱们的子弟都原该读些书，不过比别人略明白些，可以做得官时，就跑不了一个官的”。贾琏就没等袭爵，捐了个同知；贾蓉仅仅是为了妻子“丧礼上风光些”，就急急捐了个“龙禁尉”——我说“急急”，不光是贾珍给儿子捐官着急，也包括得到官职非常迅速：头一天求情纳银，“次日换了吉服，领凭回来，灵前供用执事等物，俱按五品职例”。从白丁到五品（虽然可能只是虚衔），只用了不到两天的时间。
林如海当初想当官，也不会比贾蓉贾琏更难。但是贾政“原欲以科甲出身的”，得到额外赐的“主事之衔”，就不再参加科考了。如果林如海通过家族关系进入仕途，应该也不会有后来“前科探花”的事。可见林如海结婚时，只是一个没有功名的读书人。
我们不知道贾母在怎样的机缘下见过、或者根本没有见过林如海，我们也不知道年轻时的林如海是通过什么事，博得了贾母的欣赏。我们只知道，贾母一定是力排众议，才把最心爱的女儿，许配给这个既没有太优越的家庭条件、也没有太明朗的辉煌前途的年轻人。
虽然可能有亲戚故旧的种种关系，但贾母从芸芸众生之中，选中了这个前途尚不明朗的年轻人，不能不佩服她的眼光：林如海不仅在后来考上探花、仕途得意，而且对妻子一直很好。他“虽有几房姬妾”，但贾敏能在丈夫四十多岁的时候生育女儿，可见夫妻恩爱。他在事业与爱情两个方面，都没有辜负贾母的信任。
林如海对妻子也一定很满意，附带也信任妻子出生成长的环境，信任抚养教育妻子的岳母。否则，他不会把唯一的女儿送到千里之外的京城——他给贾雨村介绍工作时，提到“二内兄”“为人谦恭厚道，有祖父遗风，非膏粱轻薄仕宦，故弟方致书烦托。否则不但有污尊兄之清操，即弟亦不屑为矣”。前面介绍贾赦，他可没有一语相赞，可见林如海也不是随便信任别人的滥好人，而是有着严格的评判标准的。
贾母与林如海岳婿之间，有着一种奇特的了解和信任。这是林如海贾敏缔结婚姻的基础，也是黛玉进贾府的根源。
