元至正二十六（元1366年）二月二十一，徐达征得朱元璋许可，令孙兴祖驻守海安，常遇春指挥水军声援高邮。
同时朱元璋对徐达说，张士诚军队有不少兵卒已经渡江，你暂且收兵驻守泰州，他们若来攻打海安，则将其击退。
二月二十三，朱元璋派人告诉徐达，据江阴送来的张士诚降将秦德等二十人所说，张士诚时刻在为泰州、高邮筹谋，已经六次派兵渡江，而且派其骁将单庄亦从徐义赶赴淮安，你在制定高邮、海安的用兵策略时须慎之又慎，别中计上当。
二月二十八，朱元璋派人将最新情报告诉徐达，张士诚部将徐义从海道进入淮东以援救高邮，而且听说王保保将要带兵南下，进攻两淮。
朱元璋对徐达说了自己的看法，主要有以下内容：
1.张士诚在聚众起事，后来占有吴越之地，高邮是他的老巢，你率大军攻打高邮，张士诚必定派兵救援，徐义已经从海路，王保保也将挥师南下。
2.我预料王保保必会取道天长，徐义舟师可能从射阳湖、或瓠子角、或宝应向高邮进发，如果他们合兵一处，将很难应付，不可不妨；张士诚的侄子火眼张驻兵通州， 是张士诚布置的疑兵，必不敢真的出击。
3.战阵的胜负在于主帅，虽然王保保拥有重兵，但是他们千里迢迢而来，必然疲乏，而徐义刚愎自用，军队没有纪律，我军必能获胜；你只需秣马厉兵，谨慎布阵，等待他们到来。不过，王保保知道徐达已有防备后，竟然没有发兵。
三月初八，朱元璋派人向徐达传令，令徐达从泰州进兵，攻取高邮、兴化、淮安。朱元璋听闻张士诚在高邮的军队不到五千，淮安只有六千，兴化主要依靠民众防守；让徐达令常遇春率军返回海安坝，在四周巡逻，派别的将领带三千兵马驻守海安城，并在通州各处盐场谨慎防守；令徐达从扬州、泰州两地的军队中抽取二万兵力，直捣高邮，同时派兵攻取淮安、兴化。
朱元璋担心张士诚趁机派兵来攻，派人对徐达说：张士诚军队见我们进攻淮安，深入腹地，必会趁机发兵；他们如果不攻打海安，与常遇春交战，则必将攻夺镇江，这些务必让常遇春知晓；所有的兵马，除了攻打高邮、淮安、兴化的部分，全部交给常遇春，让他有足够的兵力进行防御；我预料形势如此，你们应临机应变，灵活处置。
在徐达率兵援救宜兴，朱元璋已令冯国胜统兵围攻高邮。张士诚的部将余同佥派人出来诈降，约定以推女墙为应。冯国胜轻信中计，夜里派康泰率一千余人入城，余同佥在城楼上突然放下闸板，关闭城门，一千余人悉数被害。朱元璋听说后，十分愤怒，把冯国胜召回应天府，打了几十大板，罚他步行返回高邮。徐达率军从宜兴回来后，与冯国胜合兵一处，更加猛烈地攻城，四个城门一起攻打，一鼓作气，攻破高邮，生擒余同佥。
三月二十五，朱元璋令徐达挑选精锐，率领一万五千步骑、一万舟师水陆并进，乘胜攻取淮安，其余兵马均交给常遇春统领，驻守泰州，海安，准备随时支援各地，“其余军马悉令常遇春统领，守泰州、海安，应援江上 ”（《明太祖实录》）。
四月，徐达率军到达淮安，听说张士诚徐义的军队驻扎在马骡港，于是夜里率兵突袭，攻破其水寨，徐义从海路逃走。徐达率舟师进逼淮安城下，张士诚的右丞梅思祖投降。
不久，徐达率兵接着进攻兴化，朱元璋认为瓠子角是兴化的军事要地，张士诚军队进出的通道，令徐达先攻取此地。徐达奉命出兵，攻下兴化。
此后，朱元璋军队相继占领濠州、安丰等地，张士诚占据的淮东各地均被纳入朱元璋的版图，朱元璋进攻张士诚的第一步行动计划顺利完成。
