丙醛在氢氧化钠的作用下，两分子发生Aldol缩合反应（羟醛缩合），氢氧化钠本身不参加反应，是提供碱性环境，便于丙醛醛基临位上的氢（即α－H）脱去．反应生成β－羟基酮。具有α－H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α－氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β－羟基醛或一分子β－羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合，通过醇醛缩合，可以在分子中形成新的碳碳键，并增长碳链。扩展资料：丙醛与氢氧化钠反应属于氧化还原反应，氢氧化铜是氧化剂，变成Cu2O，丙醛变成丙酸。这个反应和银镜反应相似，都是利用氧化剂金属离子的配位性和强氧化性，还有醛基的拉电子效应。1、不可能发生歧化反应（Cannizzaro反应），因为丙醛的α碳位上有氢，只有没有氢的如苯甲醛，才可以发生歧化反应。2、反应如果加热，则羟基易发生消去反应，生成烯醛。
羟醛缩合反应的产物 在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。如果所用的醛、酮都具有α-氢原子，则反应后可生成四种产物，实际得到的总是复杂的混合物，没有实用价值。一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应（如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等），可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合，其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。并且产物种类减少，可以主要得到一种缩合产物，产率也较高。反应完成之后的产物中，必然是原来带有α-氢原子的醛基被保留。在反应时始终保持不含α-氢原子的甲醛过量，便能得单一产物。芳香醛与含有α-氢原子的醛、酮在碱催化下所发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、酮，这一类型的反应，叫做克莱森-斯密特（Claisen-Schmidt）缩合反应。在碱催化下，苯甲醛也可以和含有α-氢原子的脂肪酮或芳香酮发生缩合。另外，还有些含活泼亚甲基的化合物，例如丙二酸、丙二酸二甲酯、α-硝基乙酸乙酯等，都能与醛、酮发生类似于羟醛缩合的反应。
羟醛缩合反应为什么氢氧根不进攻羰基碳上的氢原子而是进攻阿尔法碳上的氢原子？ α-H的酸性比羰基C上的H酸性更强，更容易与OH-结合。
为什么有时候反应是在阿尔法活泼氢上而不是在官能团的氢上？例如羟醛缩合还有烯烃的NBS溴代反应？ 由于官能团的作用，会使得阿尔法位上的氢变得很活泼但是羟醛缩合反应中-OH中的H加成到醛基上，但是那个H并不是阿尔法H，而是-OH官能团上的.阿尔法是指和官能团直接连接的C上连接的H
什么是羟醛缩合 具有α-H的醛，在碱催化下生成碳负离子，然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成，生成β－羟基醛，β－羟基醛受热脱水成不饱和醛。在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛。
