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氯丙烯氰 2-氯丙烯腈的介绍

2021-04-23知识17

2-氯丙烯腈的介绍 英文名:2-Chloroacrylonitrile,又叫2-氯丙烯腈、α-氯代丙烯腈,无色或淡黄色液体,不溶于水,溶于四氯化碳、乙醚等有机溶剂。是重要的医药和农药中间体,是杀虫剂虫螨腈的中间体,也是除草剂噻吩磺隆的中间体。环加成反应(cycloaddition reactions)的常用试剂。

2-氯丙烯腈的用途 1.是重要的医药和农药中间体,是杀虫剂虫螨腈的中间体,也是除草剂噻吩磺隆的中间体。2.该试剂可以看作乙烯酮的等价体,因而能够用于Diels-Alder反应[1]和其它环加成反应中。此外还可进行Michael加成和自由基加成反应。由于氯和氰基的吸电子效应,因而2-氯丙烯腈是一个有效的亲二烯体,从而能够参与Diels-Alder反应。它可以与各种环状二烯如环戊二烯和环己二烯反应,并且环加成产物在氢氧化钾/DMSO或硫化钠/乙醇中水解能够得到对应的环酮化合物(式1)[2]。铜盐可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应,其中最典型的是在低温下成功地实现了对热极为敏感的环戊二烯与2-氯丙烯腈的环加成反应(式2)[3]。采用氟硼酸铜作为催化剂,能够在0oC下实现该反应,并且其水解环酮化合物还是合成天然产物的重要中间体。此外,呋喃与2-氯丙烯腈的Diels-Alder反应也可以被铜试剂催化(式3)[4]。有趣的是,环加成产物在碱性条件下水解得到的不是环酮,而是酰胺。此外,其它二烯化合物如取代环己二烯、取代环戊二烯、羟基吡喃酮、亚甲基环戊二烯、苯并呋喃以及非环二烯等也都能与2-氯丙烯腈发生环加成反应。但是,对于加热条件下发生的环加成反应,温度不能高于140oC,因为2-氯丙烯腈在该。

2-氯丙烯腈是怎样生产的?2-氯丙烯腈的生产方法是什么?基本信息:中文名称 2-氯丙烯腈中文别名 Alpha-氯丙烯腈;1-氯丙烯腈;α-氯丙烯腈;英文名称 2-Chloroacrylonitrile。

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