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炔的硼氢化氧化机理 硼氢化-氧化的立体机理图

2021-04-28知识77

求这个反应的反应机理 烯烃能与硼2113氢化合物发生加成,一般是5261以乙硼烷(B2H6)与烯烃反应,4102生成的产物是烷基1653硼烷。这一反应称为硼氢化反应。不对称烯烃与硼烷加成时,反应具有择向性,硼原子主要加到烷基取代较少的双键碳上,这一加成方式是反马氏定则的。因为硼的电负性(2.0)比氢(2.1)略小,且具有空p轨道,表现出亲电性,加之硼烷体积较大,因此加成时硼加到电子云密度较大而空间位阻较小的含氢较多的双键碳上。将烷基硼烷在碱性条件下进行氧化和水解可得到醇:这一反应与硼氢化反应合起来称为烯烃的硼氢化-氧化反应。其反应方向与烯烃的酸催化水合反应方向正好相反。例如烯烃的硼氢化-氧化反应是一个非常有用的反应,它被广泛用于由碳碳双键化合物来制备醇。从反应产物来看,它相当于烯烃与水的反马氏定则加成。用这一方法所制得的醇是不能用其他方法从烯烃得到的,因此,这一反应正好可以与烯烃的酸催化水合反应互补。

区域选择、立体选择、立体专一 所谓区域选择性,是指当反应的取向有可能产生几个异构体时,只生成或主要生成一个产物的反应.立体选择性反应是指一个反应可能产生几个立体异构式(如顺式加成产物和反式加成产物),优先(但不是100%)得到其中一个立体异构体(或一对对映体).高度的立体选择性反应称为立体专一性反应,是指立体化学上有差别的反应物,给出立体化学上相关的有差别的产物.溴与CC双键的加成属于立体选择性反应.烯烃与过氧酸的环氧化反应属于高度的立体选择性反应,也就是立体专一性反应.具体看有机化学书,这里Fischer投影式不好画,所以具体反应机理只能请你自己看书了

马氏规则加成 和反马氏规则加成 的判断 一般的烯烃的加成反应是亲电加成,遵循马氏规则,氢加在氢多的地方.有过氧化物作催化剂的时候,烯烃的加成反应时自由基反应,不遵循马氏规则,氢加在氢少的地方.烯烃与水的加成反应中,羟汞化水化是遵循马氏规则的,硼氢化氧化是不遵循马氏规则的.但是两者机理和亲电加成不同.

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