民国时期的上海滩，曾是“三大亨”的天下，黄金荣最先崛起，杜月笙和张啸林紧随其后。1892年，上海法租界巡捕房决定招120名华人，协助法国人一起管理租界。这时，年仅25岁的黄金荣想去碰碰运气，再怎么说，他也是郑家桥一带的大哥，在社会上还是有一定声望的。没想到的是，黄金荣还真争气，经过层层筛选之后，他成为了一名巡捕。
就这样，“跨界”成功的黄金荣成了黑白两道通吃的人物，他一边让以前的小弟给他传递消息，一边以巡捕的身份前去摆平。一来二去之后，黄金荣把“贼喊捉贼”的把戏玩了个通透，而他在巡捕房的职位也在节节攀升，很快就成为了唯一的华人督察长。不过，黄金荣却没打算放弃江湖上的生意，他还有一堆小弟要养。于是，他巧妙地借助了青帮的名头，把杜月笙提拔起来了。
杜月笙是个很会来事的小伙子，很讨黄金荣喜欢，而黄金荣的老婆林桂生也爱屋及乌，觉得杜月笙是个能成事的人。因此，杜月笙成为了黄金荣的代理人，专门帮他打理一些见不得人的生意，几年下来，杜月笙凭借高明的手段，以及他会做人的本事，很快就坐大了，他逐渐成为了黄金荣的左膀右臂，甚至能与他平起平坐。
不过到了后来，杜月笙的威望却超过了黄金荣，他俩就像是《水浒传》中宋江和晁盖的关系，虽说黄金荣才是幕后老大，但江湖上的小弟都听命于杜月笙。杜月笙在上海滩混出名堂之后，曾有不少人前来投奔，其中之一便是姑表弟万墨林。一天，万老太太来到了杜府，杜月笙发迹之前没少受她的接济，可以说，万老太太是他的恩人。
杜月笙是个聪明人，她见万老太太来找他，一定是有事相求，于是他开门见山，问对方是不是遇到什么麻烦了，如果有的话，他一定会倾力相助。见杜月笙这么有诚意，万老太太也不藏着掖着了，他说儿子万墨林现在是一名铜匠，工作累不说，还挣不了几个钱，她此次前来，就是想让杜月笙为儿子谋一份差事。
杜月笙一听，当即便应承下来，送走万老太太之后，他马上就把万墨林安排到妻子沈月英身边做事，一来能显示出他的重视；二来能让沈月英鉴定一下，他是否值得重用。因此，沈月英巧妙设了一个局，她故意在地上丢了5块大洋，她叮嘱仆人，若万墨林一把捡起，就打发他离开，对金钱如此痴迷的人，格局也不会很大；若他无视走过，才算真正通过考验。
不一会，万墨林进来了，他捡起地上的金钱，毫不犹豫地放在了桌子上，甚至没有多看一眼。就这样，万墨林留在了杜月笙身边，专门给他管账。此外，万墨林还是杜月笙最信赖的人，被称作“杜门第一红人”的他即使遭受严刑拷打，也没有透露出关于杜月笙的一个字，由此可见，他确实是个忠心耿耿的人。
